Acido retinoico o trans retinoico

DEFINIZIONE

L’acido retinoico è retinoide ovvero derivato della vitamina A con formula chimica C₂₀H₂₈O₂. I retinoidi svolgono funzioni essenziali nell’organismo nei processi di differenziamento cellulare. Il retinolo non è prodotto dall’organismo ma integrato con l’alimentazione e immagazzinato nel fegato. Dalla vitamina A immagazzinata vengono sintetizzati i retinoidi come l’acido retinoico. In medicina estetica e dermatologia l’acido retinoico è utilizzato per il trattamento dell’acne, delle macchie cutanee e di altri disturbi dermatologici e inestetismi della pelle.

COS’È

L’acido retinoico, AR o acido trans-retinoico, è metabolita della vitamina A, o retinolo, e appartenente al gruppo dei retinoidi. La formula dell’acido retinoico è C₂₀H₂₈O₂ e consente di localizzare i processi di ossidazione che dal retinolo (C₂₀H₃₀O) portano al retinale (C₂₀H₂₈O). Tuttavia l’acido retinoico può essere sintetizzato, dopo la prima reazione ad opera dell’enzima alcool deidrogenasi, solo dai tessuti che esprimono l’enzima retinaldeide deidrogenasi. Dopo essere stato sintetizzato l’acido retinoico  non può essere riconvertito in retinolo.

In medicina estetica e dermatologia l’acido retinoico è utilizzato per il trattamento di diverse condizioni cutanee patologiche e non. Il suo utilizzo è vincolato alla formulazione di farmaci o cosmeceutici poiché è fatto divieto di un suo possibile impiego nei cosmetici. Nei cosmetici è largamente diffuso l’uso del retinolo che ha una azione 20 volte inferiore all’RA.

Nei cosmeceutici l’RA è presente in concentrazioni minime che vanno dallo 0, 01% allo 0,1%; formulazione che consente di trattare cicatrici da acne e rughe d’espressione o da invecchiamento cutaneo. In queste concentrazioni consente, inoltre di ottenere una miscela ideale per l’esfoliazione dello strato cutaneo superficiale, eliminando la pelle morte e uniformando la pigmentazione cutanea. Come farmaco l’acido retinoico è commercializzato sottoforma di tretinoina (sempre C₂₀H₂₈O₂) o attraverso lo stereoisomero isotretinoina (C₂₀H₂₈O₂).

NOMI ALTERNATIVI

L’acido retinoico è noto anche come:

• Acido trans-retinoico


• Tretinoina


• Isotretinoina (stereoisomero)

STORIA

L’acido retinoico venne sintetizzato per la prima volta nel 1946 negli anni in cui gran parte delle strutture della vitamina A e di molti altri retinoidi venne identificata. L’intuizione della presenza e dell’importanza ti queste molecole si deve a Elder McCollum che nel 1913 individuò nel tuorlo d’uovo e nel burro un fattore liposolubile fondamentale per la crescita degli animali, in questo caso particolare il ratto. A tale scoperta seguirono studi sempre più dettagliati che furono in grado di mettere in correlazione la Vitamina A con i problemi visivi e di crescita nei bambini.

In principio i meccanismi non erano bene chiari né che la vitamina A non venga sintetizzata nell’organismo bensì assorbita con determinati alimenti e trasformata ed accumulata nel fegato. Il lavoro di George Wald nel 1934 permise di comprendere appieno i meccanismi che intercorrono tra i retinoidi e i processi visivi.

A COSA SERVE

L’acido retinoico è da considerarsi l’acido della vitamina A. È un attore fondamentale nell’embriogenesi e nella organogenesi nonché nella cardiogenesi e nei processi di riparazione cardiaca. L’acido retinoico è coinvolto in molti altri processi fisiologici relativi al cuore e all’apparato cardiocircolatorio e molte di queste conferme sono ricavate dal rapporto tra bassi livelli di AR è decessi per arteriosclerosi.

In medicina, l’acido retinoico viene sfruttato principalmente per le sue proprietà esfolianti. A queste proprietà e alla capacità di stimolare la sintesi cellulare, con la produzione di collagene ed elastina, sono legati i suoi numerosi impieghi che vanno dalla cura dell’acne al trattamento delle macchie cutanee. L’effetto peeling dell’acido retinoico è in grado di agire ad una discreta profondità che permette di trattare anche le rughe più profonde.

INDICAZIONI IN MEDICINA ESTETICA E DERMATOLOGIA

Le principali indicazioni terapeutiche dell’acido retinoico sono:

• Acne


• Rughe


• Macchie cutanee


• Comedoni


• Cisti


• Cheratosi follicolare


• Melasma

PROPRIETA’

Le proprietà dell’acido retinoico sono misurabili ad ogni livello e la sua importanza nei processi fisiologici è attestata e comprovata. A livello dermatologico l’acido retinoico ha la capacità di fornire un supporto per tutti gli strati cutanei dai più superficiali ai più profondi. Queste caratteristiche permettono un ampio utilizzo sia in cosmeceutici che in farmaci, principalmente per il trattamento di inestetismi e disturbi del viso.

Le proprietà dell’acido retinoico sono:

• Esfoliante


• Cheratolitico


• Biostimolante della sintesi proteica


• Aumento del flusso ematico nei tessuti


• Uniformante della pigmentazione

RISCHI, COMPLICAZIONI ED EFFETTI COLLATERALI

L’acido retinoico è una sostanza che utilizzata nelle quantità indicate e nelle giuste proporzioni non comporta rischi importanti per la salute. Tuttavia, può causare:

• Xerosi cutanea


• Desquamazione


• Dermatite da retinoidi


• Fotosensibilità


• Ipersensibilità cutanea


• Arrossamento cutaneo


• Prurito


• bruciore

Queste caratteristiche rendono illegale l’uso dell’AR nei cosmetici e consigliano di utilizzare cosmeceutici e farmaci a base di AR con il supporto di un medico.

FONTI:

• Paola Tucci, Effetto dell’acido retinoico sulle cellule di Leydig: regolazione dell’apoptosi e della steroidogenesi, Università della Calabria, 2007.


• Luana Perioli e Valeria Ambrogi, Cosmetici anti-acne a base di retinoidi, JOUR, 01/06/2008.


• William W. Huang, Christine S. Ahn, Clinical Manual of Dermatology, Springer


• Tullio Cainelli, Alberto Giannetti, Alfredo Rebora, Manuale di dermatologia medica e chirurgica, McGraw Hill 2017.


• Carlo D’Aniello, Manuale di Medicina Estetica, Masterbooks, 2019.


• Alberto Massirone, Trattato di Medicina Estetica, Piccin Nuova-Libraria, 2010.


• Andrea Bovero, Dall’inestetismo al trattamento cosmetico, Tecniche Nuove, 2011.