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Acido Fenico - Fenolo


Mar 26/04/2022 | Redazione Tuame

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DEFINIZIONE

L’acido fenico, meglio conosciuto come fenolo, è un composto aromatico sintetizzato a partire dal benzene e appartenente alla classe dei fenoli. La formula molecolare del fenolo è C6H6O con la presenza di carbonio ed idrogeno con numero uguale di atomi ed un singolo atomo di ossigeno. È un acido molto debole con un pH, in condizioni normali, di 5 tuttavia è tossico ed il suo uso è stato gradualmente sostituito in numerosi ambiti con sostanze meno dannose.

Il fenolo è ancora oggi utilizzato in medicina per il peeling, la preparazione di esfolianti e come depigmentante. Nell’industria il fenolo è una delle sostanze più utilizzate nel processo di produzione di materie plastiche, nella produzione di sverniciatori industriali, come reagente per la produzione di resine e altre sostanze sintetiche nonché per la produzione di molti farmaci.

COS’È

Il fenolo è un acido derivato dal benzene ed appartenente al gruppo dei fenoli. Il suo pH è di 5 in condizioni standard. Allo stato puro appare come un cristallo bianco e parzialmente traslucido, tende a ossidarsi passando a colori che possono variare tra il rosa, il giallo e l’arancione. Ha un caratteristico odore forte e pungente; odore che ha caratterizzato i nosocomi e le strutture sanitarie che utilizzavano disinfettanti al fenolo fino a pochi decenni fa.

Il fenolo è una delle sostanze chimiche più note ed utilizzate sia in campo industriale, che farmaceutico, medico e alimentare. I fenoli contenuti in alcune specie vegetali, in particolare vino e olio d’oliva, hanno una benefica azione antiossidante e di contrasto al colesterolo LDL, limitando l’accumulo di grassi sulle pareti delle arterie.

STORIA E DEFINIZIONI ALTERNATIVE

Il fenolo fu estratto per la prima volta nel 1834 da Friedlieb Ferdinand Runge dal catrame di carbone. Per tale ragione il primo nome del fenolo fu acido carbolico. Il nome fenolo fu coniato da Charles Gerhardt nel 1843 sulla base del termine phène che Auguste Laurent aveva utilizzato per il benzene il “precursore” del fenolo.

Il fenolo venne fin dal principio utilizzato per le sue proprietà antisettiche e divenne un disinfettante negli ospedali fino a pochi decenni fa. La scoperta della sua tossicità portò gradualmente alla sua sostituzione con altri prodotti.

Per quanto riguarda le definizioni alternative, il fenolo è conosciuto anche come:


  • Acido fenico

  • Acido carbolico

  • Benzenolo

  • Idrossibenzene


A COSA SERVE

Il fenolo è impiegato in numerosi ambiti della vita produttiva e quotidiana. Nel processo produttivo delle resine sintetiche il fenolo è ampiamente utilizzato insieme ad altre sostanze dello stesso gruppo, appunto i fenoli. Le resine sintetiche sono presenti nel settore automobilistico, nelle telecomunicazioni, nell’edilizia e nel settore nautico. Oltre alle resine sintetiche l’acido fenolico è fondamentale per la produzione del nylon, una delle plastiche più note ed utilizzate quotidianamente.

L’utilizzo del fenolo per la produzione di detergenti e disinfettanti ha subito un calo considerevole tuttavia rimane uno di principali componenti anche in saponi per le mani ad azione disinfettante nonché collutori e detergenti domestici. Nell’industria chimica il fenolo è altresì fondamentale nella produzione di erbicidi e diserbanti. Il suo utilizzo in questo ambito è incentivato dalla ricerca di soluzioni che siano compatibili con il contrasto all’inquinamento ambientale.

In medicina estetica il suo principale utilizzo è per il peeling chimico. Per tale uso il fenolo è il più potente ed efficacie in questa categoria di acidi. Ha risultati ottimali nel trattamento delle rughe profonde e delle lassità cutanee. Il suo utilizzo è particolarmente indicato nei casi di pelle eccessivamente danneggiata dall’aging o dall’azione del sole, del fumo e di altri agenti esogeni.

PROPRIETA’

Il fenolo è il principale rappresentante del gruppo dei fenoli, un serie di sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici in virtù della sostituzione di atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH. In particolare, il fenolo è derivato dal benzene mediante la sostituzione di un singolo atomo di idrogeno con il gruppo ossidrile -OH, come descritto.

Le sue proprietà più note sono quelle antisettiche e di cauterizzazione della pelle. Per quanto riguarda la produzione, il fenolo viene estratto principalmente con il processo al cumene dal benzene. Il cumene (isopropilbenzene) a causa dei processi chimici si scinde in acetone e fenolo.

RISCHI, COMPLICAZIONI, EFFETTI COLLATERALI

Il fenolo è indispensabile per la società tuttavia è un composto molto tossico in determinate condizioni. L’assunzione di fenolo, in grandi quantità, espone a rischi per la salute che vanno dall’azione caustica necrotizzante a livello locale fino a conseguenze sistemiche come l’albuminuria, l’ematuria e grave depressione dei sistemi respiratorio e circolatorio con coma e morte.

L’uso del fenolo in alcuni alimenti e in prodotti detergenti e cosmetici non comporta rischi per la salute. In alimenti come il vino il fenolo ha, piuttosto, una azione benefica contro il colesterolo.

Fonti:

  • William W. Huang, Christine S. Ahn, Clinical Manual of Dermatology, Springer 2020.

  • Tullio Cainelli, Alberto Giannetti, Alfredo Rebora, Manuale di dermatologia medica e chirurgica, McGraw Hill 2017.



  • Carlo D’Aniello, Manuale di Medicina Estetica, Masterbooks, 2019.

  • Alberto Massirone, Trattato di Medicina Estetica, Piccin Nuova-Libraria, 2010.

  • Robert J. Schmidt, Industrial catalytic processes -phenol production. Applied Catalysis A: General, Vol.280, Issue 1, pp 89-103, 2005.

  • Ulrich Quint et al, Characteristics of phenol, Archives of Orthopaedic and Trauma Surgery. Vol.117, pp. 43-46, 1998.


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